Vielleicht kann mir hier jemand weiter helfen:

Der Newsletter eines Bekannten (frei schaffender Goldschmied) landet bei mir leider immer im Spam-Ordner, meine Empfänger-Adresse ist meine @mac.com Adresse.

Dass die Absender-Adresse in meinem Adressbuch steht hilft leider nix - regelmäßiges "in den Eingang Bewegen" der eingegangenen Mails oder frühere Versuche mit Spam Sieve haben ebenfalls nichts gebracht:
Daher vermute ich, dass seine Adresse irgendwo auf einer Mail Black-List stehen könnte.

Habt Ihr eine Idee wen (vermutlich bei Apple) man ansprechen müsste um das zu klären?

unwahrscheinlich.

viel wahrscheinlicher ist, dass der newsletter so gestaltet ist, dass er viele scorepoints erfuellt um als spam klassifiziert zu werden.

kannst ja mal den newsletter samt vollstaendiger header veroeffentlichen. dann koennte man was dazu sagen.

Du wirst mit Sicherheit von Apples Mail-Team keine konkrete Hilfestellung erhalten. Das beste ist, durchzugehen, was mit der Mail nicht stimmt. Als erstes würde ich mir die kompletten Header angucken, ob sich dort ein Hinweis findet, warum iCloud die Mail als Spam klassifiziert.

Außerdem würde ich etwas Trial&Error betreiben: Landen die Mails auch im Spam, wenn du nur eine simple Textnachricht erhälst? Dann könnte der Mailserver geblacklisted sein. Kommt die durch, liegts am Inhalt. Stell dir dort die Frage, warum der Mailserver dies als Spam klassifiziert – z.B. viele Bilder, kaum Text.

Ferner findest du mit einer simplen Google-Query eine Menge Tutorials, was beim Versand von E-Mails zu beachten ist: DKIM, SPF...

In der Regel setzen Mail-Provider auf Dienste wie z.B. Spamhaus oder ähnlichen Diensten. Falls der Absender tatsächlich auf den Blacklisten gelandet seien sollte, könnte er ja da anklopfen, aber so einfach wird das nicht, außer paar Wochen keine Newsletter zu schicken. Vielleicht nehmen die eingesetzten Algorithmen automatisch den Absender von der Liste.

Man könnte auch bei mxtoolbox.com ein wenig recherchieren. Aber dazu muss man wissen, was man sucht. Da wirst du schon Daten veröffentlichen müssen. Evtl könntest du auch mal prüfen ob er wirklich den Newsletter selber verschickt (Mail-from / Header-from checken) oder ob es über irgendeinen Dienst geht ... vielleicht geht der Newsletter Versand über irgendeine Wald- und Wiesen PHP Sendmail Funktion der Webseite, was den Newsletter verdächtig macht, wenn z.B. eine reguläre Mail von ihm korrekt ankommt ...

Schick mir das Ding mal komplett mit Headern, dann schaue ich sie mir mal an. Du weißt ja wohin

Wow - schon mal herzlichen Dank für den zahlreichen Input!
Das Thema ist wohl komplexer als ich zunächst dachte - ich werde das mal weiter leiten und berichten.

Ich kann dafür mail-tester.com empfehlen.

Peter Eckel war so freundlich sich das im Detail anzusehen - da liegt u. a. bzgl. SPF/DKIM/DMARC handwerklich wohl so eines im Argen, was nachvollziehbar dann dazu führt, dass die Mails als Spam klassifiziert werden.
john und Mendel hatten da schon den richtigen Riecher!

Ich werde das entsprechend weiterleiten.

Nochmals vielen Dank an alle Tipp-Geber hier!!!