Beim Einfügen von Bildern oder Screenshots in Nachrichten erscheint am iPad/iPhone nur eine leere Blase.
Das ist lästig da ich oft Rückfragen erhielt „was soll das?“ bis ich dann auf meinen iPad gesehen habe, dass die Bilder verschwinden. Zunächst dachte ich es liegt am Bildtyp, ich fand erstmal bei TIFF Bildern, teilweise half es das Bild zuerst in die Mediathek zu stecken und dann von dort in die Nachricht einzufügen, aber das hilft nicht immer.
MacOS: Ventura, Sonoma auf M2
IPadOS: 16.7.2

Blackyb

Das Phänomen haben wir mit einem 13er Macbook Pro von 2013 ebenfalls.. mit Unterbrechungen schon seit mehreren Jahren.
iPhone und iPad, die parallel auf dem gleichen Account laufen, haben das Problem nicht. Die senden brav jedes Bild.
Bilder, die vom MacBook gesendet werden, zeigen die beiden anderen Geräte und die Geräte der Empfänger als leere graue Nachrichten an.

Systeme waren Big Sur und Monterey.
Das interessante ist, dass ich zwischendurch mal ein Fenster irgendwo gefunden habe, das ähnlich wie in Mail einen Sendestatus der Anhänge in iMessage enthielt. Dort „hingen“ hunderte von Bildern in der Warteschleife. Der Grund dafür war nicht nachvollziehbar.

Damals hatte ich alle ausstehenden Sendungen gelöscht und mit neuen ging es dann wieder eine Zeitlang. Mittlerweile geht es wieder nicht mehr.

Sämtliche anderen Versuche: Verschiedene Bildformate, An- und Abmelden von iCloud, Wlan-Netzwerkwechsel, verschiedene Daten-SIM-Karten, prüfen auf Drittsoftware, VPN, Schadsoftware.. alles erfolglos.