Wenn ich über das Mail-Programm eine Mail verschicke mit Anhang und diesen Anhang dann versuche von meiner Festplatte hoch zu laden, erscheint die Datei, egal ob Foto, Song oder Word gleich mehrfach untereinander obwohl sie eigentlich nur einmal auf der Festplatte liegt. Woher kommt dieser Effekt?

Mail befindet sich als Programm lokal auf Deinem Computer.
Es findet also gar kein Hochladen statt.

Ob per Drag&Drop oder über das Menü ausgewählt, der jeweilige Dateianhang sollte im Fenster der zu versendenden E-Mail nur einmal angezeigt werden.