Eines vorweg. Ich habe nur sehr wenig Ahnung von Mailversand, SMTP, etc. Wenn ich also gewisse Dinge verwechsle oder in einem falschen Zusmmenhang schreibe bitte korrigiert mich.

Nun zum Problem:
In unsere Firma wurde vor kurzem der Mailserver umgestellt. Bisher stand der Mailserver im Intranet und man konnte alleine mit Userid und Passwort über den SMTP-Server Mail versenden.

Jetzt wurde der Mailserver ins Internet gestellt und dabei gleichzeitig die Authentifizierung auf STARTTLS mit einem Zertifikat umgestellt. An alle Mitarbeiter wurden die Zertifikate und eine Anweisung verteilt, die beschreibt wie Thunderbird unter Windows zu konfigurieren ist damit über diesen Server Mails versendet werden können.

Aus dem Mac und auf dem iPhone krieg ich das Ganze aber nicht mehr zum Laufen. Unter Mail.app geht mal überhaupt gar nichts. Da scheitert es schon daran dass ich keine Ahnung habe wie ich STARTTLS einstellen soll. Unter Thunderbird auf dem Mac kann ich mich zwar an die Anleitung halten, bekomme aber auch keine Mail verschickt das der Mailserver immer meint, dass der Hostname meines Rechners, welcher logischerweise der interne Name ist, nicht bekannt ist. Ich habe auch schon das Server-Logfile von Postfix analysiert.

Bei dem Versuch mit Mail.app blockt der Server gleich ab und meint, dass STARTTLS vorausgesetzt ist.

Bei dem Versuch mit Thunderbird/Mac bricht er wie gesagt ab nachdem er feststellt, dass er den Hostnamen nicht auflösen kann

Lediglich unter Thunderbird/Windows funktionert alles. Da zeigt das Logfile an, dass der Client nicht mit dem Hostnamen, sondern mit der loaklen IP-Adresse (192.168.0.46) dort aufschlägt. Die kann er zwar theoretisch auch nicht auflösen aber aus irgendeinem mir unersichtlichen Grund ist das für ihn trotzdem OK.

Kennt sich jemand mit solchen Dingen aus und kann mir mal ein paar Tips geben?

Ich habe auch schon versucht mit Lion Server einen eigenen Mailserver einzurichten und über diesen die Mails dann weiterzuleiten aber das klappt auch nicht. 1. hab ich keine Ahnung was ich in diesem Fall tun muss und 2. kann man im Lion Server ja nicht viel konfigurieren oder ggf. in ein Log schauen wenn was nicht tut. Der Lokale Mailserver akzeptiert zwar alle Mails von meinem Client aber wo diese dann landen darüber schweigt sich die Server.app gänzlich aus.