Bei uns läuft Sierra-Server. Über dessen Kontakte-Dienst nutzen wir auch ein gemeinsames Adressbuch. Folgende Frage: Wenn die ("selbstsignierten") Zertifikate auf dem server geupdatet werden, kann es dann passieren, dass das Kontakte-Programm das nicht mitbekommt und einfach still und leise den Synchronisationsvorgang nicht mehr durchführt, ohne den Benutzer darauf hinzuweisen?

Ja. Die Frage dem Zertifikat zu vertrauen kommt dann erst wieder, wenn das alte Zertifikat aus dem Schlüsselbund am Client gelöscht ist.

Danke Dir für Deine Antwort. Dann hoffe ich, dass sich damit ein unerklärliches Problem geklärt hat

Echt? Für mich bleibt unerklärlich, wie man so ein schlechtes Produkt (Apple Server) erschaffen kann.

Ich könnte jetzt nicht mal sagen, dass ich das dem "server" anlasten müsste. Für das, was 10.12.6-server bei uns machen muss (fileserver, apache, Kontakte), läuft der gut; habe den letztens neu gestartet nach uptime von 313 Tagen.
(Parallel ziehe ich immer alle Datenbestände auf einem Catalina-Rechner mit, so dass ich flugs auf diesen umschalten könnte. Bislang aber noch kein Bedarf.)

Ich hab' nicht so gute Erfahrung mit einem solchen Wechsel gemacht: Fileserver funktioniert eigentlich danach nicht mehr, weil die Benutzerrechte nicht mehr gleich laufen; musste auf Synology wechseln.