Wie es eben so mit Kompatibilität ist..

Ich bekomme hier gerade einen dicken Hals. Möchte bei meiner Frau von Win auf Mac migrieren und das alte iPhone 5 auf 8.02 upgraden, um dann die Daten ins neue iPhone 6 zu "recovern". Eigentlich ein guter Plan, bis die Realität mich erreichte.
Win iTunes: /NAS/User/Musik/Itunes/iTunes Media
Mac iTunes : /NAS/User/Musik/Itunes/iTunes Media
Somit sollten die Ausgangsbedingungen gleich sein. Auf dem Mac liegt die Musik dann in einem Unterordner Music und unter Win direkt unterhalb iTunes Media, zumindest wenn man die Frage von iTunes nach ordnen und umbenennen mit Ja beantwortet.
Kann ich der Win Version die "korrekte" Ornderstrukt beibringen?
Nett ist auch der Witz wenn man Wiedergabelisten als .txt Datei exportiert und dann im Mac iTunes importieren möchte (nicht kompatibel). Mit strukturiertem xml geht es dann besser, wenn die Ablageorte mal kompatibel sind.

Wenn du iTunes auf dem Mac startest und dann im Finder das Verzeichnis mit allen Medien vom Windows-Laufwerk (Netzwerk) auf die Mediathek des Mac droppst, dann sollte der Mac ein wenig rödeln und dann alle Medien sauber im iTunes des Mac ablegen. Bei Einstellungen "Erweitert" von iTunes sollten die Häkchen "iTunes-Medienordner automatisch verwalten" und "Beim Hinzufügen zur Mediathek..." gesetzt sein. Anschließend das iPhone mit der "neuen" Bibliothek iTunes auf dem Mac verknüpfen und das Update einspielen.