Der erste iMac wird meistens als das Gerät bezeichnet, mit dem Apple nach Jahren des Niedergangs in eine deutlich erfolgreichere Phase eintrat. Nachdem Steve Jobs nun wieder bei Apple tätig war, trug der neue Innovationsgeist bald erste Früchte. Im Mai 1998 hatte Apple den ersten Knubbel-iMac vorgestellt. Im August 1998 begann dann die Auslieferung, die ersten iMacs werden also 11 Jahre alt. Dessen grundsätzliches Konzept, also Rechner und Bildschirm in einem Gehäuse, stellte gar nichts Neuartiges mehr dar. Aus diesem Grund wurde auch das "Hello", das Apple damals den ersten Macintosh sprechen ließ, zu einem "Hello again". Neu war hingegen der Einsatz von durchsichtigen Kunststoffpartien, die ursprünglich im bekannten "Bondi Blue" gehalten waren.Der iMac verzichtete erstmalig auf ein Diskettenlaufwerk und verfügte weder über einen ADB-Port noch über einen Druckeranschluss, wie ihn ältere Macs aufwiesen. Stattdessen setzte Apple voll und ganz auf einen neuen Anschluss: USB.

Anfangs wurde das neue Gerät auf der einen Seite als Tupper-Mac verlacht, auf der anderen Seite aber kritisiert, weil man nun die Datenmengen nicht mehr mit Disketten übertragen und zudem die alten Peripheriegeräte nicht mehr einsetzen konnte. Dennoch wurde der iMac sehr schnell zu einem Kassenschlager und dem erfolgreichsten Mac-Modell, das sich je auf dem Markt befand. Nachdem das ursprüngliche vorgestellte Modell nur ein langsames Modem integriert hatte, entschied sich Apple recht bald dazu, dem Internet-Mac ein schnelleres 56.6k-Modem zu spendieren.

Der G4-Nachfolger des iMacs wurde häufig als "Nachttischlampe" bezeichnet, anschließend folgte der iMac G5, dessen Design bis zum aktuellen Modell weitgehend unverändert blieb. Der erste iMac mit Intel-Prozessor erschien im Design des letzten G5-iMacs, den Apple nur wenige Wochen vor dem ersten Intel-Modell noch aktualisiert hatte. Im vorletzten Jahr führte Apple dann das neue Design ein, dessen spiegelnder Bildschirm bei einigen langjährigen Mac-Anwendern für Missfallen sorgte. Dennoch brachte Apple auch mit diesem Gerät einen Kassenschlager auf den Markt, der bis jetzt reißenden Absatz fand. Auch die Modellüberholung im Frühjahr sorgte für viel Interesse.