Laut Gerüchten, die derzeitig im Internet kursieren, wird Apple im April iTunes 5 für Mac OS X und Windows vorstellen. Auf dem Event, das etwa ein Jahr nach dem Start des iTunes Music Store stattfinden soll, wird auch eine Bilanz aus den Erfolgen des Stores gezogen.
Es wird erwartet, das iTunes 5 mehr Funktionen für DJs bieten soll. iTunes 5 wurde in großen Teilen neu programmiert und ist keine Carbon-Applikation mehr, sondern soll in Cocoa geschrieben sein. Mit Hilfe der iTunes Music Store Datenbank soll ein automatisches Herunterladen des Album-Covers für eine bestehende Musiksammlung möglich werden. Die Integration von iTunes soll ebenfalls in der Version 5 verbessert werden. So wird es ein kleines Menu geben, mit dem sich iTunes 5 bequem steuern lässt, ohne dass die eigentliche Applikation läuft.