Ein Hauptkritikpunkt am iPhone ist das Fehlen eines für den Nutzer navigierbaren Dateisystems, obwohl ja bekanntlich (eine Variante von) Mac OS X auf dem Smartphone läuft. Mit dem kleinen Programm Filemark Maker lässt sich die Funktion zum Erstellen von Daten-URLs, den sogenannten "Filemarks" auf dem iPhone auch für eigene Zwecke nutzen: Filemarks speichern den tatsächlichen Datenstrom der zugehörigen Datei innerhalb eines Bookmarks. Filemark Maker erlaubt es nun, beispielsweise PDFs oder hochaufgelöste Bilder am Mac per Drag’n’Drop einfach in Filemarks umzuwandeln, so dass sie dann bei der nächsten Synchronisation mit dem iPhone auf dieses übertragen werden. Dafür müssen die von Filemark Maker generierten Links lediglich zu den (zu synchronisierenden) Bookmarks hinzugefügt werden. So gelangen eBooks ebenso auf Apples Smartphone wie beispielsweise Land-, Straßen- und U-Bahnkarten, ohne dass man auf iPhoto angewiesen wäre. Letzteres verkleinert Bilder vor der Synchronisation mit dem iPhone, die andere Alternative, Dateien per Mail an sich selbst zu senden, ist unnötig kompliziert, und Anhänge lassen sich nicht horizontal betrachten.

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