OS X Server hat zwei große Schwächen, die viele Administratoren davon abhält, auf diese Lösung umzusteigen. Sehr häufig werden dabei die unzureichenden Mail-Funktionen genannt, die trotz vier großen Updates kaum verbessert wurden. Berichten nach empfiehlt der Apple-Support häufig, bei größeren Fehlern in Verbindung mit Mails das System zu löschen und neu zu installieren; für viele eine inakzeptable Lösung. Als noch störender wird von einigen Seiten das Fehlen einer Unterstützung von Microsoft Exchange genannt. In Windows-zentrierten Bereichen scheidet der kostengünstige Xserve somit gleich einmal aus. Kleinere Kunden werden vom Kauf abgehalten, weil keine vernünftige Kalenderlösung bereitsteht.
Nun gibt es aber Hinweise darauf, Apple könne sich diesen Schwächen endlich widmen. Eine Möglichkeit ist das Hula-Projekt, das alles zu bieten hat, was sich Apple von einer Kalender- und Maillösung erwartet. Auf der letzten WWDC pries einer der wichtigen Serverentwickler bereits die Vorzüge dieser sehr performanten Software. Nicht bekannt ist, ob Apple bis Mac OS X Server 10.5 wartet, oder die dringend benötigte Aktualisierung mit einem kleineren Update einführt.

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