Ich besitze ein iPod der 7. Generation und auch bei diesem Gerät funktioniert die Synchronisation nicht. Das Gerät funktioniert einwandfrei und ist zu reinen Musikhören ideal. Der einzige Weg das Gerät zu synchronisieren geht nur mit dem Umweg über ältere OSX Version.
Alle reden von Nachhaltigkeit, wollen aber immer nur Kunden dazu bringen neue Geräte zu verkaufen.

Der iPod- und iPhone-Musik-Sync stimmt mich ohnehin traurig. Ein Beispiel: Füge ich einem Playlist-Ordner, der zur automatischen Synchronisierung ausgewählt ist, eine weitere Wiedergabeliste hinzu, muss ich den Ordner erst ab- und dann wieder anwählen, damit die neue Liste auch synchronisiert wird. Seit Catalina. Das ist lächerlich. Zu Zeiten von iTunes hat das problemlos geklappt.
Confession time: Ich fand iTunes schlecht und habe mich auf Musik gefreut. Wie naiv ich war. In Retrospektive wirkt iTunes wie 1a-Software.

Bei mir funktioniert der Sync, wenn er auch teilweise viel Geduld erfordert. Zudem musste ich meinen iPod der 7. Generation einmal wiederherstellen, weil der Sync urplötzlich nicht mehr funktionierte.

Als Musikschaffender sind mir meine iPods heilig, weil ich dank ihnen unterwegs eigene Musik hören kann. Für dieses Szenario bringen Apple Music und die anderen Streaming-Plattformen nichts.

Ich kann nur zustimmen. Apple sagt das eine und macht das andere.
Wenigstens ist nicht nur Musik betroffen – Apple pflegt macOS konsequent schlecht.

Rein interessehalber: Was hindert Dich daran Deine eigene Musik mit dem iPhone zu synchronisieren?

Ich nimm mal an die Akkulaufzeit, welche sich durchs Musikhören beim iPhone verringert und das blinde Bedienen des iPods dank Tasten. Für mich ist da noch ein wenig Nostalgie, was als 3. Faktor mitspielt.

Ich habe noch einen iPod Classic 80GB mit Dock Connector für mein Sommercabrio.
Irgendwann im letzten Jahr musste ich diesen zurücksetzen, weil er sich "aufgehangen" hatte. Beim Reset sind Teile meiner Bibliothek '"verloren" gegangen. Also iPod neu synchronisieren mit dem Mac.
Tja, schwerer Fehler! Synchronisation nicht möglich, Abhilfe würde angeblich ein Zurücksetzen schaffen. Super Idee! Danach war nicht nur die gesamte Bibliothek weg sondern der iPod wurde vom Mac nur noch als Datenträger erkannt, nicht aber als iPod. Auch iMazing brachte keine Abhilfe.
Beim Stöbern im Netz nach Lösungsmöglichkeiten bin ich drauf gestoßen, dass es iTunes ja nach wie vor für Windows gibt...
Also den Rechner meiner Nachbarin geliehen und voilà, iPod sofort erkannt, neu eingerichtet und synchronisiert. Da mecker' nochmal einer über Windows!

Ich synchronisiere Teile meiner Mediathek (>120 GB) auch mit dem iPhone (128 GB), aber das beschriebene Problem mit um neue Wiedergabelisten erweiterte Playlist-Ordnern ist auch dort vorhanden.
Um aber die indirekte Frage zu beantworten, weshalb ich noch immer iPods nutze: Das sind nach wie vor fantastische und sehr zuverläßige Geräte.

Meines Erachtens hat Apple mit den iPods den Grundstein für das Mac-Wachstum und den iPhone-Siegeszug gelegt. Was die Produktpflege anbelangt: Bis vor zehn Jahren war der iPod classic neu zu erwerben, der jüngste iPod nano bis 2017, der iPod touch bis vergangenes Jahr. In meiner Wahrnehmung ist also Softwareunterstützung mehr als nur angebracht.

Wenn Streaming keine Rolle spielt, sind iPods weiterhin großartige Wegbegleiter.

Was die Akkulaufzeit und die Bedienung anbelangt, liegst Du genau richtig. Ich scheue mich allerdings, Nostalgie als Argument anzuerkennen. Bislang bot mir ein iPhone-only-Setup schlicht kein Mehrwert. Den Akku des wenige Monate alten iPhones lade ich ohne Musikkonsum dreimal, während der mehr als zehn Jahre alte iPod classic noch immer munter weiterspielt.

Als Musiker, aber auch als umweltbewusster Mensch begegne ich Streaming zudem skeptisch. Weshalb soll ich etwas zigmal »herunterladen«, wenn ich es alternativ nur einmal lokal zu speichern brauche? Ohne Fan zu sein, schlägt Spotify Apple Music um Längen. Zudem lobe ich mir Bootlegs, die wohl kaum jemals auf Spotify usw. anzutreffen sein werden.

Was Hardware anbelangt, vermag mich Apple noch immer regelmäßig zu begeistern, aber deren Software erlebe ich seit mehreren Jahren als sehr dürftig. Meinem Mac mini von 2023 hätte ich gerne macOS Monterey gegönnt. Wozu die jährlichen macOS-Updates? Aus meiner Sicht dienen sie lediglich dem pseudo-eleganten Loswerden alter Macs. Aller Hardwarebegeisterung zum Trotz bin ich zudem überzeugt, dass Steve Jobs niemals ein Gerät mit Notch geduldet hätte.

Die von mir beobachteten Musik- und Sync-Mängel habe ich übrigens mittels Feedback allesamt Apple mitgeteilt. Das scheint leider ein völlig hoffnungsloses Unterfangen gewesen zu sein. Möglicherweise habe ich für meine Feedbacks mehr Zeit aufgewendet als Apple für Musik.

Die Kurzfassung meines vorherigen Kommentars:
Apple wird meines Erachtens mindestens was Software anbelangt der eigenen Messlatte nicht mehr gerecht.

Meiner Meinung nach, wird der Sync-Fehler des iPod Shuffle nur behoben, weil ein „wichtiger/richtiger“ Mensch bei Apple ein Problem damit hat. Dann geht so etwas immer.

Ja, hab hier schon mehrmals mich mit anderen ausgetauscht wegen der *** Musik App. Überlege Doppler zu nutzen, auch wenn dann mit Kosten verbunden. Aber wenn das mit Komfort einhergeht dann gerne. Vermisse auch sehr iTunes

Ich war damals skeptisch und traurig, als iTunes abgeschafft wurde. Wie sich herausstellte zurecht. Seitdem gibt es durchgehend Probleme mit diversen iPods, die ich noch täglich nutze. Nennt mich einen Pessimisten, aber ich bezweifele, dass das kommende Update Abhilfe bei der Unzuverlässigkeit der Synchronisation schafft.