Dem damals noch bei Apple tätigen John Sculley lag es Mitte der 80er Jahre sehr stark am Herzen, weiterhin Programme von Microsoft für den Mac zu erhalten. Die Zusage, dass Microsoft weiterhin Word entwickelt und zudem Excel nicht vor 1990 für den PC auf den Markt bringt, war ihm einiges wert. So erlaubte er Microsoft, gewisse Mac-Technologie in Windows einzusetzen, was sich als großer Fehler herausstellte. Microsoft konnte sich fortan zahlreicher Apple-Entwicklungen bemächtigen und damit das eigene Betriebssystem bestücken. Die bis in die 90er Jahre laufenden Rechtsstreitigkeiten zwischen Apple und Microsoft gingen unter anderem deswegen nicht im Sinne Apples aus, da sich Microsoft immer wieder auf die Lizenzierung bestimmter Bestandteile der grafischen Benutzeroberfläche berufen konnte. Bei Apple wurden alle Hoffnungen darauf gesetzt, den Prozess zu gewinnen, um so eventuell Microsofts Siegeszug aufzuhalten. Nachdem die Richter aber zu Gunsten Microsofts geurteilt hatten, stand man bei Apple mehr oder weniger ratlos da.
Die Unterzeichnung des im Nachhinein gesehen fast als fatal zu bezeichnenden Vertrages erfolgte vor 25 Jahren, nämlich im November 1985. Manch einer bezeichnet dieses Datum als schwarzen Tag in Apples Geschichte. Bill Gates hatte damals sehr hoch gepokert, wohl wissend, dass er den Mac-Markt nicht einfach ignorieren konnte und er eigentlich auch keine echten Druckmittel in der Hand hatte. Apple nahm ihm jedoch die vorgebrachten Argumente ab und ließ sich auf besagten Vertrag ein.